Editor-in-Chief
Hatice Kübra Elçioğlu
Vice Editors
Levent Kabasakal
Esra Tatar
Online ISSN
2630-6344
Publisher
Marmara University
Frequency
Bimonthly (Six issues / year)
Abbreviation
J.Res.Pharm.
Former Name
Marmara Pharmaceutical Journal
Marmara Pharmaceutical Journal
2012 , Vol 16 , Issue 1
Benzilik asid hidrazidinden elde edilen bazı 1,4-disübstitüe tiyosemikarbazidler, 2,5-disübstitüe-1,3,4-tiyadiazoller ve 1,2,4-triazol-5-tiyonların sentezi ve sitotoksik aktivitelerinin değerlendirilmesi
1Marmara Üniversitesi, Eczacılık Fakültesi, Farmasötik Kimya, İstanbul, Türkiye22Marmara Üniversitesi, Eczacılık Fakültesi, Farmasötik Biyoteknoloji, Istanbul, Türkiye DOI : 10.12991/201216421 Bu çalışmada 1-(α,α-difenil-α-hidroksi)asetil-4-sübstitüetiyosemikarbazid (2a-k), [5-(sübstitüeamino) -1,3,4-tiyadiazol- 2-il] (difenil)metanol (3a-b) ve 3-[hidroksi(difenil)metil]-4-(nonsübstitüe/sübstitüe)-2,4-dihidro-5H-1,2,4-triazol-5- tiyon (4a-c) yapısındaki yeni bileşikler sentez edilmiş ve bileşiklerin sitotoksik etkinlikleri araştırılmıştır. Bu amaçla benzilik asit metil esterinin hidrazin hidrat ile etanollü ortamda reaksiyonu ile benzilik asit hidrazidi (1) elde edilmiş, 1'in uygun alkil/aril isotiyosiyanatlara katımı ile 1-(α,α-difenil-α-hidroksi)asetil-4-sübstitüetiyosemikarbazid (2a-k) kazanılmıştır. [5-(sübstitüeamino)-1,3,4-tiyadiazol-2-il](difenil)metanol türevi (3a-b) bileşikler, 2a ve 2c' nin derişik sülfürik asit ile siklizasyonu sonucu elde edilmiştir. 3-[hidroksi(difenil)metil]-4-(nonsübstitüe/sübstitüe)-2,4-dihidro-5H- 1,2,4-triazol-5-tiyon türevi (4a-c) bileşikler ise 2c, 2d ve 2g'nin 2N NaOH ile reaksiyonundan kazanılmıştır. Bileşiklerin yapıları elemental analiz, HPLC, UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, HSQC ve MS verileri ile doğrulanmıştır. Bileşik 2a, 2c-k, 3b ve 4b HEK293 hücre hattı kullanılarak MTT yöntemiyle sitotoksik etkinlikleri araştırmak üzere seçilmiştir. Özellikle 1-(α,α-difenil-α-hidroksi)asetil-4-siklohekzilmetiltiyosemikarbazid (2e) bileşiğinde 10 mg/ml konsantrasyonda % 50.23 sitotoksik aktivite saptanmıştır. Keywords : tiyosemikarbazid, tiyadiazol, 1,2,4-triazol-5-tiyon, sitotoksik aktivite